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Si con el cliente de correo MS Outlook nunca hemos enviado un correo firmado con certificado digital, en la cinta de acciones de la pestaña Opciones no aparecerán los botones Firmar y Cifrar.
Podemos incluir en la cinta de acciones rápidas de MS Outlook un botón para firmar o cifrar un nuevo mensaje. Abrir un nuevo mensaje y seleccionar el botón de Personalizar barra de herramientas de acceso rápido en la barra de acceso rápido del mensaje. Seleccionar Más comandos... En la ventana Opciones de Outlook, pulsar en Barra de herramientas de acceso rápido (botón); en Comandos disponibles en: (desplegable ) seleccionar Todos los comandos; a continuación seleccionar Firmar mensaje digitalmente, pulsar Agregar (botón) y Aceptar (botón).
En la barra de acceso rápido nos aparecerá un botón para firmar digitalmente el correo que se va a enviar. Repitiendo el mismo proceso es posible incluir en la barra de acceso rápido Cifrar (botón).
Tras el primer envío de un correo con certificado digital aparecerá en la cinta Opciones los botones Firmar y Cifrar antes comentados. Podemos optar por la activación o desactivación de estas opciones (firma y/o cifrado).
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Pulsar sobre la pestaña Seguridad. En el apartado Firma digital seleccionar el certificado a utilizar. Idem en Cifrado. Marcar las opciones: Firmar los mensajes salientes (opción), Enviar mensajes firmados digitalmente como texto no cifrado (opción), Incluir mis certificados en los mensajes firmados (opción). Pulsar Aceptar (botón). Cerrar Cuentas (ventana). Al enviar un nuevo correo, veremos que bajo el campo Asunto el texto Este mensaje se firmará digitalmente.
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Si respondemos a un correo que viene firmado digitalmente, y deseamos cifrar la contestación, no es necesario añadir el certificado del remitente al contacto (si existe en nuestra libreta de direcciones); es este caso, tampoco es necesario tener el contacto de ese remitente en nuestra libreta de direcciones.